| 1. Round | 01/02/2009 | LDU Quito | - | Olmedo | 1:1 | ||||
| 2. Round | 08/02/2009 | Olmedo | - | Manta | 2:0 | ||||
| 3. Round | 15/02/2009 | Deportivo Quito | - | Olmedo | 2:1 | ||||
| 5. Round | 01/03/2009 | Macará | - | Olmedo | 1:3 | ||||
| 7. Round | 14/03/2009 | Liga de Portoviejo | - | Olmedo | 1:2 | ||||
| 9. Round | 05/04/2009 | Deportivo Cuenca | - | Olmedo | 2:1 | ||||
| 10. Round | 12/04/2009 | Olmedo | - | Técnico Universitario | 0:1 | ||||
| 11. Round | 19/04/2009 | Barcelona | - | Olmedo | 1:0 | ||||
| 12. Round | 25/04/2009 | Olmedo | - | Barcelona | 1:0 | ||||
| 13. Round | 03/05/2009 | Técnico Universitario | - | Olmedo | 1:1 |  |
|||
| 14. Round | 09/05/2009 | Olmedo | - | Deportivo Cuenca | 3:2 |
Ecuador