| 3. Round | 13/02/2023 | Colo-Colo | - | Ñublense | 1:0 |  |
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| 5. Round | 19/02/2023 | Colo-Colo | - | Everton | 1:1 | ||||
| 6. Round | 26/02/2023 | Colo-Colo | - | Coquimbo Unido | 2:3 | |
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| 7. Round | 05/03/2023 | Colo-Colo | - | CD Magallanes | 2:0 | |
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| 8. Round | 12/03/2023 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 0:0 | ||||
| 9. Round | 18/03/2023 | Cobresal | - | Colo-Colo | 3:1 | ||||
| 13. Round | 10/05/2023 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 2:1 | ||||
| 17. Round | 15/07/2023 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 2:0 |
Paraguay