1. Round | 12/07/2009 | Colo-Colo | - | Curicó Unido | 1:1 | ||||
2. Round | 18/07/2009 | Colo-Colo | - | La Serena | 2:1 | ||||
3. Round | 25/07/2009 | Universidad de Concepción | - | Colo-Colo | 1:3 | ||||
4. Round | 02/08/2009 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 0:1 | ||||
5. Round | 08/08/2009 | Santiago Morning | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
7. Round | 22/08/2009 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
11. Round | 25/09/2009 | Everton | - | Colo-Colo | 3:2 |