| 3. Round | 26/09/1998 | Piacenza Calcio | - | Vicenza Calcio | 2:0 | ||||
| 4. Round | 03/10/1998 | Vicenza Calcio | - | AS Bari | 1:0 | ||||
| 5. Round | 17/10/1998 | Vicenza Calcio | - | Juventus | 1:1 | ||||
| 6. Round | 24/10/1998 | Lazio Roma | - | Vicenza Calcio | 1:1 |  |
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| 9. Round | 14/11/1998 | Vicenza Calcio | - | Bologna FC | 0:4 |  |
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| 15. Round | 05/01/1999 | Udinese Calcio | - | Vicenza Calcio | 2:1 | |
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| 17. Round | 16/01/1999 | AS Roma | - | Vicenza Calcio | 3:0 |
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