2. Round | 29/08/1999 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | SC Farense | - | Sporting CP | 0:3 | ||||
4. Round | 19/09/1999 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
5. Round | 24/09/1999 | Gil Vicente | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
6. Round | 03/10/1999 | Sporting CP | - | Boavista | 2:0 | ||||
7. Round | 16/10/1999 | FC Alverca | - | Sporting CP | 2:1 | ||||
9. Round | 29/10/1999 | FC Porto | - | Sporting CP | 3:0 | ||||
10. Round | 05/11/1999 | Sporting CP | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
11. Round | 20/11/1999 | Os Belenenses | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
12. Round | 26/11/1999 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
13. Round | 03/12/1999 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
16. Round | 08/01/2000 | SL Benfica | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
17. Round | 15/01/2000 | Sporting CP | - | SC Salgueiros | 2:0 | ||||
18. Round | 21/01/2000 | Sporting CP | - | CD Santa Clara | 4:1 | ||||
19. Round | 30/01/2000 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
20. Round | 04/02/2000 | Sporting CP | - | SC Farense | 3:1 | ||||
21. Round | 12/02/2000 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 0:0 |