| 4. Round | 13/07/2008 | Universidad de Concepción | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 5. Round | 19/07/2008 | Huachipato | - | Universidad de Concepción | 1:1 | ||||
| 6. Round | 26/07/2008 | Universidad de Concepción | - | Provincial Osorno (old) | 4:1 |  |
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| 7. Round | 02/08/2008 | Palestino | - | Universidad de Concepción | 3:1 | |
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| 9. Round | 15/08/2008 | Universidad de Concepción | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 13. Round | 20/09/2008 | Universidad de Concepción | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 14. Round | 27/09/2008 | Unión Española | - | Universidad de Concepción | 3:1 | ||||
| 15. Round | 05/10/2008 | Universidad de Concepción | - | Universidad Católica | 3:5 | |
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| 16. Round | 18/10/2008 | Universidad de Concepción | - | Ñublense | 1:1 | ||||
| 17. Round | 25/10/2008 | Rangers | - | Universidad de Concepción | 2:3 | ||||
| 18. Round | 02/11/2008 | Cobresal | - | Universidad de Concepción | 1:3 | ||||
| 19. Round | 08/11/2008 | Universidad de Concepción | - | Deportes Melipilla | 0:1 |
Chile