| Primera | 16/03/08 | O'Higgins | - | Rangers | 2:1 |  |
|||
| Primera | 13/04/08 | Everton | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| Primera | 14/05/08 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:2 |  |
|||
| Primera | 12/07/08 | O'Higgins | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| Primera | 20/09/08 | Provincial Osorno (old) | - | O'Higgins | 1:1 | |
|||
| Primera | 24/10/08 | O'Higgins | - | Unión Española | 5:3 | |
|||
| Primera | 07/02/09 | Palestino | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| Primera | 29/11/09 | Colo-Colo | - | La Serena | 1:0 | |
|||
| Primera | 05/12/09 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 2:2 |
Chile