| 1. Round | 20/07/2014 | Palestino | - | Cobreloa | 1:2 |  |
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| 2. Round | 27/07/2014 | Cobreloa | - | Santiago Wanderers | 1:2 |  |
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| 3. Round | 02/08/2014 | Universidad Católica | - | Cobreloa | 5:1 | ||||
| 4. Round | 10/08/2014 | Cobreloa | - | Universidad de Concepción | 0:2 | ||||
| 7. Round | 31/08/2014 | Cobresal | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 8. Round | 14/09/2014 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 0:1 | ||||
| 9. Round | 28/09/2014 | San Marcos | - | Cobreloa | 0:1 | ||||
| 10. Round | 05/10/2014 | Cobreloa | - | Barnechea | 1:2 | ||||
| 13. Round | 01/11/2014 | Huachipato | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 14. Round | 08/11/2014 | Cobreloa | - | Universidad de Chile | 0:4 | |
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| 17. Round | 05/12/2014 | Cobreloa | - | Ñublense | 4:2 | |
Chile