| 8. Round | 25/09/2019 | FC Stade Nyonnais | - | FC Rapperswil-Jona | 2:1 | ||||
| 10. Round | 28/09/2019 | FC Köniz | - | FC Rapperswil-Jona | 1:4 |  |
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| 11. Round | 05/10/2019 | FC Rapperswil-Jona | - | FC Black Stars Basel | 1:0 | ||||
| 12. Round | 12/10/2019 | FC Zürich II | - | FC Rapperswil-Jona | 1:2 | ||||
| 13. Round | 19/10/2019 | FC Rapperswil-Jona | - | SC YF/Juventus Zürich | 3:1 | |
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| 14. Round | 26/10/2019 | FC Breitenrain Bern | - | FC Rapperswil-Jona | 2:1 | ||||
| 16. Round | 09/11/2019 | Etoile Carouge FC | - | FC Rapperswil-Jona | 3:0 | ||||
| 17. Round | 16/11/2019 | FC Rapperswil-Jona | - | FC Münsingen | 4:0 |
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