| 1. Round | 11/02/2023 | Vitória Guimarães [Youth] | - | CD Tondela [Youth] | 4:0 |  |
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| 2. Round | 18/02/2023 | Anadia FC [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 1:0 |  |
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| 3. Round | 25/02/2023 | Gil Vicente [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 0:1 | ||||
| 4. Round | 04/03/2023 | Vitória Guimarães [Youth] | - | Gondomar SC [Youth] | 2:0 | |
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| 5. Round | 11/03/2023 | Rio Ave FC [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 0:2 | |
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| 11. Round | 07/05/2023 | Gondomar SC [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 1:4 | |
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| 12. Round | 13/05/2023 | Vitória Guimarães [Youth] | - | Rio Ave FC [Youth] | 2:1 | |
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| 13. Round | 20/05/2023 | Paços de Ferreira [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 0:1 | |
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| 7. Round | 25/05/2023 | Boavista [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 2:2 |
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