| 1. Round | 18/09/1999 | Panionios GSS | - | Paniliakos Pyrgos | 1:2 |  |
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| 3. Round | 03/10/1999 | Panionios GSS | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 4. Round | 15/10/1999 | Aris Saloniki | - | Panionios GSS | 5:1 | ||||
| 5. Round | 23/10/1999 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 1:4 | ||||
| 6. Round | 30/10/1999 | Skoda Xanthi | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 7. Round | 06/11/1999 | Panionios GSS | - | Panachaiki GE | 2:1 |  |
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| 8. Round | 20/11/1999 | AO Proodeftiki | - | Panionios GSS | 1:0 | ||||
| 9. Round | 27/11/1999 | PS Kalamata | - | Panionios GSS | 1:3 | |
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| 10. Round | 04/12/1999 | Panionios GSS | - | Apollon Smyrnis | 3:1 | |
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| 11. Round | 11/12/1999 | AO Kavala | - | Panionios GSS | 3:7 | |
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| 12. Round | 21/12/1999 | Panionios GSS | - | AO Trikala | 4:1 | |
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| 13. Round | 28/12/1999 | AEK Athen | - | Panionios GSS | 0:1 | |
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| 14. Round | 08/01/2000 | Panionios GSS | - | PAOK Saloniki | 1:1 | |
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| 15. Round | 16/01/2000 | Panathinaikos | - | Panionios GSS | 2:1 | |
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| 16. Round | 22/01/2000 | Panionios GSS | - | Ethnikos Asteras | 1:0 |  |
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| 17. Round | 29/01/2000 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 1:2 | |
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Greece