| 9. Round | 08/10/2022 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 2:1 | ||||
| 10. Round | 15/10/2022 | CS Marítimo [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 1:1 |  |
|||
| 11. Round | 22/10/2022 | UD Vilafranquense [Youth] | - | GD Estoril [Youth] | 0:1 | ||||
| 12. Round | 29/10/2022 | UD Vilafranquense [Youth] | - | União Torreense [Youth] | 2:1 | ||||
| 13. Round | 05/11/2022 | Casa Pia AC [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 3:1 | ||||
| 14. Round | 12/11/2022 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 0:1 | ||||
| 15. Round | 26/11/2022 | SL Benfica [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 2:1 | ||||
| 17. Round | 08/12/2022 | CD Nacional [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 5:1 | ||||
| 16. Round | 11/12/2022 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 0:1 | ||||
| 19. Round | 07/01/2023 | Sporting CP [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 2:1 | ||||
| 20. Round | 14/01/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 3:2 | ||||
| 22. Round | 28/01/2023 | GD Estoril [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 1:0 |
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