| 4. Round | 01/09/2019 | Académica de Coimbra [Youth] | - | SL Benfica [Youth] | 1:4 | ||||
| 5. Round | 14/09/2019 | Os Belenenses [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 2:1 | ||||
| 6. Round | 22/09/2019 | Académica de Coimbra [Youth] | - | Sporting CP [Youth] | 1:2 | ||||
| 7. Round | 28/09/2019 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 1:4 | ||||
| 8. Round | 05/10/2019 | Académica de Coimbra [Youth] | - | FC Alverca [Youth] | 2:2 | ||||
| 12. Round | 09/11/2019 | Académica de Coimbra [Youth] | - | União Leiria [Youth] | 5:0 | ||||
| 19. Round | 11/01/2020 | FC Alverca [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 2:0 | ||||
| 20. Round | 18/01/2020 | Académica de Coimbra [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 2:1 |
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