| 1. Round | 10/08/2019 | União Leiria [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 0:3 | ||||
| 2. Round | 17/08/2019 | Académica de Coimbra [Youth] | - | Amora FC [Youth] | 4:2 | ||||
| 3. Round | 24/08/2019 | SG Sacavenense [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 2:2 | ||||
| 4. Round | 01/09/2019 | Académica de Coimbra [Youth] | - | SL Benfica [Youth] | 1:4 | ||||
| 5. Round | 14/09/2019 | Os Belenenses [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 2:1 | ||||
| 6. Round | 22/09/2019 | Académica de Coimbra [Youth] | - | Sporting CP [Youth] | 1:2 | ||||
| 7. Round | 28/09/2019 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 1:4 | ||||
| 9. Round | 19/10/2019 | Vitória Setúbal [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 2:2 | ||||
| 16. Round | 14/12/2019 | Académica de Coimbra [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 1:0 |
Portugal