| 3. Round | 21/09/2008 | Académica de Coimbra | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 4. Round | 28/09/2008 | CS Marítimo | - | Académica de Coimbra | 2:0 | ||||
| 5. Round | 05/10/2008 | Académica de Coimbra | - | CD Nacional | 1:1 | ||||
| 10. Round | 01/12/2008 | FC Porto | - | Académica de Coimbra | 2:1 |  |
|||
| 11. Round | 06/12/2008 | Académica de Coimbra | - | Paços de Ferreira | 2:1 | ||||
| 12. Round | 20/12/2008 | Sporting CP | - | Académica de Coimbra | 0:0 | ||||
| 13. Round | 02/01/2009 | Académica de Coimbra | - | Leixões SC | 0:0 | ||||
| 14. Round | 11/01/2009 | Naval 1° de Maio | - | Académica de Coimbra | 2:1 | ||||
| 15. Round | 25/01/2009 | Académica de Coimbra | - | Vitória Guimarães | 2:1 |  |
|||
| 16. Round | 01/02/2009 | Académica de Coimbra | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
| 18. Round | 16/02/2009 | Vitória Setúbal | - | Académica de Coimbra | 2:1 | ||||
| 21. Round | 08/03/2009 | Académica de Coimbra | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 27. Round | 02/05/2009 | Académica de Coimbra | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
| 30. Round | 23/05/2009 | Vitória Guimarães | - | Académica de Coimbra | 3:2 |
Brazil