| 4. Round | 09/03/2019 | Universidad Católica | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 5. Round | 17/03/2019 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 2:3 | ||||
| 7. Round | 07/04/2019 | Everton | - | Universidad Católica | 1:2 |  |
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| 8. Round | 14/04/2019 | Universidad Católica | - | Universidad de Chile | 4:0 | |
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| 10. Round | 28/04/2019 | Universidad Católica | - | Universidad de Concepción | 3:1 | ||||
| 11. Round | 04/05/2019 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:0 | ||||
| 13. Round | 18/05/2019 | Universidad Católica | - | Antofagasta | 5:1 | |
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| 14. Round | 12/06/2019 | Universidad Católica | - | Unión Española | 0:0 | ||||
| 21. Round | 15/09/2019 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 |
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