| O'Higgins | 01/10/2023 | Unión La Calera |
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| Unión La Calera | 06/10/2023 | Huachipato |
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| Primera | 21. Round | 15/08/2023 | A |
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Ñublense | 1:1 (1:1) |
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| Primera | 22. Round | 25/08/2023 | H |
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Universidad de Chile | 2:1 (1:0) |
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| Primera | 23. Round | 02/09/2023 | H |
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Copiapó | 1:1 (1:0) |
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| Primera | 24. Round | 25/09/2023 | A |
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Audax Italiano | 1:2 (0:1) |
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| Primera | 25. Round | 01/10/2023 | A |
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O'Higgins | 1:0 (0:0) |
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| Primera | 26. Round | 06/10/2023 | H |
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Huachipato | -:- |
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| Primera | 27. Round | 12/11/2023 | A |
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Colo-Colo | -:- |
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| Primera | 28. Round | 26/11/2023 | H |
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Unión Española | -:- |
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| Primera | 29. Round | 03/12/2023 | A |
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Coquimbo Unido | -:- |
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| Primera | 30. Round | 10/12/2023 | H |
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Universidad Católica | -:- |
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