1. Round | 24/08/2008 | Leixões SC | - | CD Nacional | 1:3 | ||||
2. Round | 31/08/2008 | CD Nacional | - | Naval 1° de Maio | 2:1 | ||||
3. Round | 22/09/2008 | Vitória Guimarães | - | CD Nacional | 0:2 | ||||
4. Round | 28/09/2008 | CD Nacional | - | Estrela Amadora | 1:2 | ||||
5. Round | 05/10/2008 | Académica de Coimbra | - | CD Nacional | 1:1 | ||||
6. Round | 26/10/2008 | CD Nacional | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
7. Round | 03/11/2008 | CS Marítimo | - | CD Nacional | 4:2 | ||||
8. Round | 16/11/2008 | CD Nacional | - | Rio Ave FC | 0:0 | ||||
9. Round | 23/11/2008 | CD Nacional | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
10. Round | 30/11/2008 | Sporting Braga | - | CD Nacional | 1:0 | ||||
11. Round | 06/12/2008 | CD Nacional | - | Os Belenenses | 4:2 | ||||
12. Round | 22/12/2008 | SL Benfica | - | CD Nacional | 0:0 | ||||
13. Round | 04/01/2009 | CD Nacional | - | FC Porto | 2:4 | ||||
14. Round | 11/01/2009 | Paços de Ferreira | - | CD Nacional | 2:3 | ||||
15. Round | 24/01/2009 | CD Nacional | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
16. Round | 01/02/2009 | CD Nacional | - | Leixões SC | 0:0 |