1. Round | 10/08/2019 | Varzim SC | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
2. Round | 17/08/2019 | UD Oliveirense | - | Sporting Covilhã | 0:2 | ||||
3. Round | 23/08/2019 | SL Benfica B | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
4. Round | 01/09/2019 | UD Oliveirense | - | SC Farense | 0:1 | ||||
6. Round | 21/09/2019 | UD Oliveirense | - | FC Porto B | 0:0 | ||||
7. Round | 27/10/2019 | GD Estoril | - | UD Oliveirense | 3:0 | ||||
9. Round | 03/11/2019 | UD Oliveirense | - | CD Cova Piedade | 2:0 | ||||
10. Round | 09/11/2019 | Leixões SC | - | UD Oliveirense | 3:2 | ||||
16. Round | 12/01/2020 | CD Nacional | - | UD Oliveirense | 0:0 |