| 18. Round | 16/01/1999 | Vitória Guimarães | - | Boavista | 2:3 | ||||
| 20. Round | 31/01/1999 | Vitória Guimarães | - | SC Salgueiros | 3:3 | ||||
| 22. Round | 12/02/1999 | Vitória Guimarães | - | FC Porto | 3:2 | ||||
| 24. Round | 28/02/1999 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 2:0 |  |
|||
| 27. Round | 02/04/1999 | Sporting CP | - | Vitória Guimarães | 3:0 | ||||
| 28. Round | 16/04/1999 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
| 29. Round | 25/04/1999 | Rio Ave FC | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 30. Round | 30/04/1999 | Vitória Guimarães | - | SC Beira-Mar | 3:0 | ||||
| 31. Round | 07/05/1999 | SC Farense | - | Vitória Guimarães | 1:2 | ||||
| 32. Round | 13/05/1999 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 33. Round | 23/05/1999 | Vitória Guimarães | - | Campomaiorense | 2:0 | ||||
| 34. Round | 29/05/1999 | FC Alverca | - | Vitória Guimarães | 2:1 |
Portugal