| 2. Round | 07/02/2009 | Audax Italiano | - | Santiago Morning | 1:1 | ||||
| 4. Round | 22/02/2009 | Audax Italiano | - | Colo-Colo | 2:1 |  |
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| 5. Round | 26/02/2009 | Universidad de Concepción | - | Audax Italiano | 3:1 |  |
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| 6. Round | 01/03/2009 | Audax Italiano | - | Unión Española | 2:2 |  |
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| 8. Round | 14/03/2009 | Audax Italiano | - | Universidad de Chile | 1:2 | ||||
| 9. Round | 22/03/2009 | Municipal Iquique | - | Audax Italiano | 3:3 | ||||
| 10. Round | 05/04/2009 | Audax Italiano | - | Huachipato | 2:0 | ||||
| 11. Round | 10/04/2009 | Universidad Católica | - | Audax Italiano | 0:2 | ||||
| 12. Round | 12/04/2009 | Audax Italiano | - | La Serena | 1:2 | |
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| 17. Round | 16/05/2009 | Cobresal | - | Audax Italiano | 1:0 |
Chile
Spain 