| 1. Round | 23/01/2010 | Unión San Felipe | - | Colo-Colo | 3:2 | ||||
| 2. Round | 29/01/2010 | Universidad de Concepción | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 3. Round | 03/02/2010 | Unión San Felipe | - | Audax Italiano | 1:2 |  |
|||
| 4. Round | 07/02/2010 | Santiago Morning | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 5. Round | 14/02/2010 | La Serena | - | Unión San Felipe | 3:1 | ||||
| 6. Round | 21/02/2010 | Unión San Felipe | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 9. Round | 26/03/2010 | Universidad de Chile | - | Unión San Felipe | 4:2 | ||||
| 10. Round | 04/04/2010 | Unión San Felipe | - | Santiago Wanderers | 1:1 | ||||
| 11. Round | 11/04/2010 | San Luis | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 12. Round | 18/04/2010 | Unión San Felipe | - | Palestino | 1:1 |
Chile