| 1. Round | 22/06/2008 | Huachipato | - | Cobreloa | 1:2 | ||||
| 2. Round | 29/06/2008 | Cobreloa | - | Cobresal | 1:1 |  |
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| 4. Round | 12/07/2008 | Cobreloa | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 5. Round | 20/07/2008 | La Serena | - | Cobreloa | 6:2 | ||||
| 7. Round | 03/08/2008 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 3:1 | |
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| 10. Round | 24/08/2008 | Ñublense | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 11. Round | 30/08/2008 | Palestino | - | Cobreloa | 3:4 | ||||
| 12. Round | 14/09/2008 | Cobreloa | - | Deportes Melipilla | 2:0 | ||||
| 13. Round | 20/09/2008 | Universidad de Concepción | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 14. Round | 28/09/2008 | Cobreloa | - | Provincial Osorno (old) | 4:0 | ||||
| 16. Round | 19/10/2008 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 4:3 | |
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| 17. Round | 25/10/2008 | Cobreloa | - | Everton | 2:0 | ||||
| 18. Round | 01/11/2008 | Universidad Católica | - | Cobreloa | 4:3 | |
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| 19. Round | 09/11/2008 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 2:1 |
Chile