| 2. Round | 18/07/2009 | Huachipato | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 1. Round | 24/07/2009 | Unión Española | - | Everton | 0:1 | ||||
| 3. Round | 26/07/2009 | Unión Española | - | Cobresal | 1:0 | ||||
| 4. Round | 01/08/2009 | Universidad de Chile | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 5. Round | 09/08/2009 | Municipal Iquique | - | Unión Española | 3:4 |  |
|||
| 7. Round | 22/08/2009 | Palestino | - | Unión Española | 3:3 |  |
|||
| 8. Round | 29/08/2009 | Unión Española | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 6. Round | 06/09/2009 | Unión Española | - | Audax Italiano | 2:4 | ||||
| 9. Round | 13/09/2009 | Colo-Colo | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 10. Round | 17/09/2009 | Unión Española | - | La Serena | 1:4 | ||||
| 13. Round | 04/10/2009 | Unión Española | - | Santiago Morning | 0:1 | ||||
| 11. Round | 10/10/2009 | Unión Española | - | Rangers | 3:3 | |
|||
| 14. Round | 17/10/2009 | Unión Española | - | Universidad Católica | 4:3 | ||||
| 15. Round | 24/10/2009 | Universidad de Concepción | - | Unión Española | 1:2 | |
|||
| 16. Round | 01/11/2009 | Unión Española | - | Curicó Unido | 3:0 | |
|
||
| 17. Round | 08/11/2009 | Ñublense | - | Unión Española | 1:1 |
Chile