| 2. Round | 07/02/2009 | Universidad de Concepción | - | Everton | 0:0 | ||||
| 3. Round | 14/02/2009 | Colo-Colo | - | Universidad de Concepción | 2:0 | ||||
| 4. Round | 21/02/2009 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 5. Round | 26/02/2009 | Universidad de Concepción | - | Audax Italiano | 3:1 | ||||
| 7. Round | 07/03/2009 | Universidad de Concepción | - | Rangers | 2:2 | ||||
| 8. Round | 14/03/2009 | Palestino | - | Universidad de Concepción | 4:2 | ||||
| 9. Round | 21/03/2009 | Universidad de Concepción | - | La Serena | 0:0 | ||||
| 11. Round | 29/03/2009 | Municipal Iquique | - | Universidad de Concepción | 1:1 | ||||
| 10. Round | 05/04/2009 | Cobreloa | - | Universidad de Concepción | 2:0 | ||||
| 12. Round | 11/04/2009 | Universidad de Concepción | - | Cobresal | 3:1 |  |
|||
| 13. Round | 19/04/2009 | Curicó Unido | - | Universidad de Concepción | 0:1 | ||||
| 14. Round | 25/04/2009 | Universidad de Concepción | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| 15. Round | 03/05/2009 | Unión Española | - | Universidad de Concepción | 2:1 | ||||
| 16. Round | 10/05/2009 | Ñublense | - | Universidad de Concepción | 2:3 | ||||
| 17. Round | 16/05/2009 | Universidad de Concepción | - | Universidad Católica | 0:2 |
Paraguay