1. Round | 20/08/1999 | CD Santa Clara | - | Sporting CP | 2:2 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | CS Marítimo | - | CD Santa Clara | 0:0 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | CD Santa Clara | - | SL Benfica | 0:3 | ||||
33. Round | 06/05/2000 | União Leiria | - | CD Santa Clara | 3:2 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | CD Santa Clara | - | Vitória Guimarães | 3:2 |