| 5. Round | 25/09/1987 | Portimonense SC | - | Vitória Guimarães | 0:4 | ||||
| 15. Round | 02/01/1988 | GD Chaves | - | Portimonense SC | 0:1 | ||||
| 17. Round | 16/01/1988 | FC Penafiel | - | Portimonense SC | 0:0 | ||||
| 24. Round | 05/03/1988 | Vitória Guimarães | - | Portimonense SC | 0:1 |  |
|||
| 25. Round | 12/03/1988 | Portimonense SC | - | Boavista | 1:0 | ||||
| 31. Round | 23/04/1988 | CS Marítimo | - | Portimonense SC | 1:1 | ||||
| 33. Round | 07/05/1988 | O Elvas | - | Portimonense SC | 3:0 |
Portugal