| 1. Round | 23/08/1998 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 1:1 |  |
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| 2. Round | 29/08/1998 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 5:0 | |
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| 18. Round | 14/01/1999 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 20. Round | 29/01/1999 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:1 | |
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| 21. Round | 06/02/1999 | Vitória Setúbal | - | SC Beira-Mar | 0:0 | |
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| 22. Round | 12/02/1999 | SC Farense | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
| 23. Round | 20/02/1999 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 3:1 | ||||
| 24. Round | 28/02/1999 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 2:0 | |
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| 25. Round | 13/03/1999 | Vitória Setúbal | - | FC Alverca | 4:0 | |
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| 26. Round | 18/03/1999 | Boavista | - | Vitória Setúbal | 1:1 |  |
Portugal
France