1. Round | 23/08/2008 | Paços de Ferreira | - | Sporting Braga | 0:2 | ||||
2. Round | 29/08/2008 | Os Belenenses | - | Paços de Ferreira | 2:2 | ||||
3. Round | 22/09/2008 | Paços de Ferreira | - | SL Benfica | 3:4 | ||||
4. Round | 26/09/2008 | FC Porto | - | Paços de Ferreira | 2:0 | ||||
8. Round | 16/11/2008 | Paços de Ferreira | - | Naval 1° de Maio | 2:1 | ||||
9. Round | 23/11/2008 | Vitória Guimarães | - | Paços de Ferreira | 0:0 | ||||
13. Round | 04/01/2009 | CS Marítimo | - | Paços de Ferreira | 4:1 | ||||
15. Round | 24/01/2009 | CD Trofense | - | Paços de Ferreira | 1:3 | ||||
17. Round | 09/02/2009 | Paços de Ferreira | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
26. Round | 27/04/2009 | Paços de Ferreira | - | Académica de Coimbra | 1:1 | ||||
27. Round | 03/05/2009 | Vitória Setúbal | - | Paços de Ferreira | 2:1 |