| 2. Round | 25/08/1989 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
| 3. Round | 09/09/1989 | SL Benfica | - | SC Beira-Mar | 5:0 | ||||
| 4. Round | 22/09/1989 | CD Nacional | - | SL Benfica | 1:4 | ||||
| 5. Round | 14/10/1989 | SL Benfica | - | FC Penafiel | 7:0 | ||||
| 6. Round | 22/10/1989 | FC Porto | - | SL Benfica | 1:0 | ||||
| 11. Round | 02/12/1989 | Sporting Braga | - | SL Benfica | 0:4 | ||||
| 31. Round | 27/04/1990 | Boavista | - | SL Benfica | 1:0 |  |
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| 34. Round | 19/05/1990 | SL Benfica | - | Os Belenenses | 1:0 |
Portugal