| 1. Round | 20/01/2023 | CD Magallanes | - | O'Higgins | 0:1 |  |
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| 5. Round | 19/02/2023 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
| 6. Round | 27/02/2023 | Deportes Copiapó | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 7. Round | 04/03/2023 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 2:2 | ||||
| 8. Round | 13/03/2023 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 9. Round | 18/03/2023 | O'Higgins | - | Coquimbo Unido | 0:2 | ||||
| 13. Round | 10/05/2023 | Cobresal | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 14. Round | 16/05/2023 | O'Higgins | - | Everton | 1:1 | ||||
| 15. Round | 19/05/2023 | Palestino | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 21. Round | 12/08/2023 | O'Higgins | - | Deportes Copiapó | 1:1 | ||||
| 23. Round | 03/09/2023 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 2:1 |  |
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| 22. Round | 13/09/2023 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 1:3 | |
|
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| 24. Round | 23/09/2023 | Coquimbo Unido | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 26. Round | 07/10/2023 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 0:3 | ||||
| 27. Round | 12/11/2023 | Unión Española | - | O'Higgins | 3:3 | ||||
| 30. Round | 09/12/2023 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 | |
Chile