| 2. Round | 19/08/2023 | Gil Vicente [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 3:0 | ||||
| 3. Round | 26/08/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | FC Famalicão [Youth] | 1:2 | ||||
| 4. Round | 02/09/2023 | FC Vizela [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 4:3 |  |
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| 1. Round | 09/09/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 0:1 | ||||
| 5. Round | 16/09/2023 | LFC Lourosa [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 1:3 | |
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| 6. Round | 23/09/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | Sporting Braga [Youth] | 1:1 | ||||
| 7. Round | 30/09/2023 | Rio Ave FC [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 0:0 | ||||
| 14. Round | 25/11/2023 | FC Famalicão [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 1:0 |  |
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| 16. Round | 09/12/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | LFC Lourosa [Youth] | 0:0 |
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