| 5. Round | 14/09/2019 | UD Vilafranquense [Youth] | - | CD Tondela [Youth] | 0:1 | ||||
| 6. Round | 21/09/2019 | GD Estoril [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 3:0 | ||||
| 7. Round | 28/09/2019 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 1:4 | ||||
| 8. Round | 05/10/2019 | Amora FC [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 3:2 | ||||
| 9. Round | 19/10/2019 | UD Vilafranquense [Youth] | - | SG Sacavenense [Youth] | 1:3 | ||||
| 10. Round | 27/10/2019 | SL Benfica [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 8:1 | ||||
| 11. Round | 02/11/2019 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 1:5 | ||||
| 12. Round | 09/11/2019 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Sporting CP [Youth] | 0:6 | ||||
| 13. Round | 23/11/2019 | União Leiria [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 2:2 |  |
|||
| 14. Round | 30/11/2019 | FC Alverca [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 3:0 | ||||
| 16. Round | 14/12/2019 | CD Tondela [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 3:0 dec. |
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