| 1. Round | 19/08/1999 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 1:1 |  |
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| 2. Round | 29/08/1999 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 |  |
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| 4. Round | 19/09/1999 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
| 5. Round | 25/09/1999 | Vitória Setúbal | - | SC Salgueiros | 1:2 | |
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| 6. Round | 04/10/1999 | CD Santa Clara | - | Vitória Setúbal | 2:1 | |
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| 7. Round | 16/10/1999 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
| 8. Round | 21/10/1999 | Vitória Setúbal | - | SC Farense | 1:1 | |
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| 9. Round | 31/10/1999 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
| 13. Round | 04/12/1999 | Sporting Braga | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
| 14. Round | 12/12/1999 | Vitória Setúbal | - | FC Porto | 1:4 |  |
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| 16. Round | 07/01/2000 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 0:2 | ||||
| 17. Round | 15/01/2000 | União Leiria | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 18. Round | 21/01/2000 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 4:0 | |
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| 20. Round | 04/02/2000 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 1:0 | |
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| 21. Round | 12/02/2000 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 1:2 | |
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| 22. Round | 19/02/2000 | SC Salgueiros | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 23. Round | 24/02/2000 | Vitória Setúbal | - | CD Santa Clara | 1:0 |
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