| 1. Round | 10/08/2019 | SL Benfica [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 1:0 | ||||
| 2. Round | 18/08/2019 | CD Tondela [Youth] | - | SL Benfica [Youth] | 0:2 | ||||
| 3. Round | 24/08/2019 | SL Benfica [Youth] | - | GD Estoril [Youth] | 4:0 | ||||
| 4. Round | 01/09/2019 | Académica de Coimbra [Youth] | - | SL Benfica [Youth] | 1:4 | ||||
| 6. Round | 21/09/2019 | SG Sacavenense [Youth] | - | SL Benfica [Youth] | 0:2 | ||||
| 8. Round | 04/10/2019 | SL Benfica [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 4:0 | ||||
| 10. Round | 27/10/2019 | SL Benfica [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 8:1 | ||||
| 11. Round | 02/11/2019 | FC Alverca [Youth] | - | SL Benfica [Youth] | 1:4 | ||||
| 12. Round | 09/11/2019 | Vitória Setúbal [Youth] | - | SL Benfica [Youth] | 0:2 | ||||
| 13. Round | 24/11/2019 | SL Benfica [Youth] | - | CD Tondela [Youth] | 2:1 | ||||
| 16. Round | 14/12/2019 | Amora FC [Youth] | - | SL Benfica [Youth] | 0:3 |
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