| 5. Round | 15/09/2024 | SL Benfica B | - | UD Oliveirense | 2:2 |  |
|||
| 6. Round | 29/09/2024 | UD Oliveirense | - | CD Feirense | 1:0 | ||||
| 7. Round | 05/10/2024 | UD Oliveirense | - | Paços de Ferreira | 0:2 | ||||
| 9. Round | 26/10/2024 | UD Oliveirense | - | GD Chaves | 0:3 | ||||
| 10. Round | 04/11/2024 | CD Tondela | - | UD Oliveirense | 2:0 | ||||
| 11. Round | 09/11/2024 | UD Oliveirense | - | Portimonense SC | 0:2 | ||||
| 8. Round | 24/11/2024 | FC Vizela | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
| 12. Round | 01/12/2024 | FC Porto B | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
| 13. Round | 08/12/2024 | UD Oliveirense | - | FC Alverca | 1:4 | ||||
| 14. Round | 16/12/2024 | Académico de Viseu | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
| 15. Round | 22/12/2024 | UD Oliveirense | - | União Leiria | 1:2 | ||||
| 16. Round | 29/12/2024 | CS Marítimo | - | UD Oliveirense | 1:2 | ||||
| 17. Round | 05/01/2025 | UD Oliveirense | - | FC Felgueiras 1932 | 0:3 | ||||
| 18. Round | 20/01/2025 | UD Oliveirense | - | FC Penafiel | 2:2 | ||||
| 19. Round | 26/01/2025 | CD Mafra | - | UD Oliveirense | 0:0 |
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