| 1. Round | 21/08/1999 | CD Numancia | - | Real Valladolid | 1:0 | ||||
| 2. Round | 28/08/1999 | Real Madrid | - | CD Numancia | 4:1 |  |
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| 3. Round | 11/09/1999 | RCD Mallorca | - | CD Numancia | 3:0 | ||||
| 4. Round | 18/09/1999 | CD Numancia | - | Athletic Club | 1:1 | |
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| 5. Round | 25/09/1999 | Deportivo La Coruña | - | CD Numancia | 0:2 |  |
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| 6. Round | 01/10/1999 | CD Numancia | - | Málaga CF | 1:1 | ||||
| 7. Round | 12/10/1999 | Valencia CF | - | CD Numancia | 4:0 |
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