1. Round | 21/08/1999 | CD Numancia | - | Real Valladolid | 1:0 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | Real Madrid | - | CD Numancia | 4:1 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | RCD Mallorca | - | CD Numancia | 3:0 | ||||
4. Round | 18/09/1999 | CD Numancia | - | Athletic Bilbao | 1:1 | ||||
5. Round | 25/09/1999 | Deportivo La Coruña | - | CD Numancia | 0:2 | ||||
6. Round | 01/10/1999 | CD Numancia | - | Málaga CF | 1:1 | ||||
7. Round | 12/10/1999 | Valencia CF | - | CD Numancia | 4:0 |