| 1. Round | 21/08/1999 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 0:3 | ||||
| 4. Round | 19/09/1999 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 5. Round | 25/09/1999 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 1:1 |  |
|||
| 7. Round | 16/10/1999 | Estrela Amadora | - | SC Salgueiros | 1:0 | ||||
| 8. Round | 23/10/1999 | CD Santa Clara | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 11. Round | 20/11/1999 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
| 12. Round | 27/11/1999 | Estrela Amadora | - | Gil Vicente | 0:1 |  |
|||
| 14. Round | 10/12/1999 | Estrela Amadora | - | FC Alverca | 3:0 | ||||
| 15. Round | 16/12/1999 | Sporting Braga | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
| 18. Round | 20/01/2000 | Os Belenenses | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 19. Round | 29/01/2000 | Estrela Amadora | - | União Leiria | 1:1 | ||||
| 20. Round | 05/02/2000 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 25. Round | 12/03/2000 | Estrela Amadora | - | CD Santa Clara | 0:0 | ||||
| 26. Round | 18/03/2000 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 30. Round | 16/04/2000 | Estrela Amadora | - | Boavista | 1:2 | ||||
| 31. Round | 21/04/2000 | FC Alverca | - | Estrela Amadora | 0:1 | |
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| 32. Round | 27/04/2000 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 3:3 | |
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