| 2. Round | 24/08/2000 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 0:1 | ||||
| 3. Round | 09/09/2000 | Estrela Amadora | - | Boavista | 0:0 | ||||
| 4. Round | 17/09/2000 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 2:1 | ||||
| 5. Round | 23/09/2000 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 0:2 | ||||
| 6. Round | 30/09/2000 | Paços de Ferreira | - | Estrela Amadora | 4:1 |  |
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| 10. Round | 05/11/2000 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 4:0 |
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