1. Round | 24/08/2008 | Naval 1° de Maio | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
12. Round | 19/12/2008 | Naval 1° de Maio | - | Vitória Guimarães | 0:0 | ||||
13. Round | 04/01/2009 | Estrela Amadora | - | Naval 1° de Maio | 1:0 | ||||
14. Round | 11/01/2009 | Naval 1° de Maio | - | Académica de Coimbra | 2:1 | ||||
20. Round | 01/03/2009 | Os Belenenses | - | Naval 1° de Maio | 1:2 | ||||
23. Round | 05/04/2009 | Naval 1° de Maio | - | Paços de Ferreira | 0:0 | ||||
24. Round | 11/04/2009 | Sporting CP | - | Naval 1° de Maio | 3:1 |