2. Round | 25/09/1999 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
3. Round | 02/10/1999 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
4. Round | 14/10/1999 | AO Kavala | - | Olympiakos Piraeus | 0:5 | ||||
5. Round | 22/10/1999 | Olympiakos Piraeus | - | AO Trikala | 3:1 | ||||
7. Round | 07/11/1999 | Olympiakos Piraeus | - | PAOK Saloniki | 4:1 | ||||
6. Round | 14/11/1999 | AEK Athen | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
8. Round | 20/11/1999 | Panathinaikos | - | Olympiakos Piraeus | 2:0 | ||||
9. Round | 28/11/1999 | Olympiakos Piraeus | - | Ethnikos Asteras | 5:0 | ||||
10. Round | 03/12/1999 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 3:4 | ||||
30. Round | 02/05/2000 | Olympiakos Piraeus | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
31. Round | 07/05/2000 | Aris Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
32. Round | 13/05/2000 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
33. Round | 20/05/2000 | Skoda Xanthi | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
34. Round | 27/05/2000 | Olympiakos Piraeus | - | Panachaiki GE | 5:1 |