| 1. Round | 06/08/2022 | União Torreense [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 0:0 |  |
|||
| 2. Round | 13/08/2022 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Casa Pia AC [Youth] | 0:0 | ||||
| 3. Round | 20/08/2022 | Os Belenenses [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 1:1 | ||||
| 4. Round | 27/08/2022 | UD Vilafranquense [Youth] | - | SL Benfica [Youth] | 2:4 | ||||
| 5. Round | 03/09/2022 | Académica de Coimbra [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 1:0 | ||||
| 13. Round | 05/11/2022 | Casa Pia AC [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 3:1 | ||||
| 14. Round | 12/11/2022 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 0:1 | |
|||
| 15. Round | 26/11/2022 | SL Benfica [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 2:1 | ||||
| 17. Round | 08/12/2022 | CD Nacional [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 5:1 | ||||
| 16. Round | 11/12/2022 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 0:1 | ||||
| 18. Round | 17/12/2022 | UD Vilafranquense [Youth] | - | FC Alverca [Youth] | 1:1 | ||||
| 19. Round | 07/01/2023 | Sporting CP [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 2:1 | ||||
| 21. Round | 21/01/2023 | UD Vilafranquense [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 0:1 |
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