| 14. Round | 25/11/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | SC Beira-Mar [Youth] | 1:2 | ||||
| 15. Round | 02/12/2023 | Académica de Coimbra [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 1:1 | ||||
| 16. Round | 09/12/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | SC Farense [Youth] | 0:0 | ||||
| 17. Round | 16/12/2023 | FC Alverca [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 3:3 |  |
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| 18. Round | 23/12/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | SL Benfica [Youth] | 0:2 | ||||
| 19. Round | 06/01/2024 | SC Lusitânia [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 1:1 | ||||
| 20. Round | 13/01/2024 | Vitória Setúbal [Youth] | - | GD Estoril [Youth] | 5:2 | |
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| 21. Round | 20/01/2024 | União Torreense [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 1:0 | ||||
| 22. Round | 27/01/2024 | Vitória Setúbal [Youth] | - | Académico de Viseu [Youth] | 1:1 |
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