| 10. Round | 05/10/2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:3 | ||||
| 13. Round | 29/10/2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | CD Aves [U23] | 1:1 | ||||
| 18. Round | 03/12/2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | Leixões SC [U23] | 0:1 | ||||
| 21. Round | 19/12/2019 | CD Feirense [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 2:2 | ||||
| 22. Round | 04/01/2020 | Académica de Coimbra [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:2 | ||||
| 27. Round | 21/01/2020 | Académica de Coimbra [U23] | - | Sporting Braga [U23] | 0:1 | ||||
| 28. Round | 25/01/2020 | CD Aves [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 4:0 |
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