| 1. Round | 12/08/2023 | Rio Ave FC [Youth] | - | Boavista [Youth] | 1:0 | ||||
| 3. Round | 26/08/2023 | Paços de Ferreira [Youth] | - | Boavista [Youth] | 1:2 | ||||
| 4. Round | 02/09/2023 | Boavista [Youth] | - | LFC Lourosa [Youth] | 1:1 | ||||
| 11. Round | 01/11/2023 | Boavista [Youth] | - | Sporting Braga [Youth] | 3:1 |  |
|||
| 12. Round | 05/11/2023 | Boavista [Youth] | - | Rio Ave FC [Youth] | 1:1 | ||||
| 13. Round | 11/11/2023 | GD Chaves [Youth] | - | Boavista [Youth] | 3:1 | ||||
| 14. Round | 25/11/2023 | Boavista [Youth] | - | Paços de Ferreira [Youth] | 0:2 | ||||
| 15. Round | 02/12/2023 | LFC Lourosa [Youth] | - | Boavista [Youth] | 0:1 | ||||
| 16. Round | 09/12/2023 | FC Porto [Youth] | - | Boavista [Youth] | 3:2 | ||||
| 17. Round | 16/12/2023 | Boavista [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 2:4 | ||||
| 18. Round | 22/12/2023 | Gil Vicente [Youth] | - | Boavista [Youth] | 2:1 | ||||
| 19. Round | 06/01/2024 | Boavista [Youth] | - | FC Famalicão [Youth] | 1:1 | ||||
| 20. Round | 13/01/2024 | FC Vizela [Youth] | - | Boavista [Youth] | 2:1 | ||||
| 21. Round | 20/01/2024 | Boavista [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 2:0 | |
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| 22. Round | 27/01/2024 | Sporting Braga [Youth] | - | Boavista [Youth] | 2:1 |
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