| Primera | 22/08/20 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| Primera | 21/11/20 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 2:1 | ||||
| Primera | 14/02/21 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 1:2 | ||||
| Primera | 04/12/21 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:1 |  |
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| Primera | 24/04/22 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| Primera | 23/09/22 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 2:1 | ||||
| Primera | 26/02/23 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 3:2 | ||||
| Primera | 08/10/23 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | |
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| Primera | 06/07/24 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 11/10/24 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |
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