1. Round | 21/08/1999 | Gil Vicente | - | Campomaiorense | 3:0 | ||||
4. Round | 18/09/1999 | Campomaiorense | - | Sporting Braga | 2:4 | ||||
22. Round | 19/02/2000 | Campomaiorense | - | FC Porto | 1:0 | ||||
24. Round | 05/03/2000 | Os Belenenses | - | Campomaiorense | 2:2 | ||||
25. Round | 11/03/2000 | Campomaiorense | - | União Leiria | 2:0 | ||||
27. Round | 23/03/2000 | Campomaiorense | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
29. Round | 07/04/2000 | Campomaiorense | - | SL Benfica | 2:4 | ||||
30. Round | 15/04/2000 | SC Salgueiros | - | Campomaiorense | 2:1 |