| Group 5 | 19/02/2009 | Cruzeiro | - | Estudiantes | 3:0 |  |
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| Group 5 | 26/02/2009 | Deportivo Quito | - | Cruzeiro | 1:1 | ||||
| Group 5 | 05/03/2009 | Universitario de Sucre | - | Cruzeiro | 0:1 | ||||
| Group 5 | 09/04/2009 | Estudiantes | - | Cruzeiro | 4:0 | ||||
| Group 5 | 22/04/2009 | Cruzeiro | - | Deportivo Quito | 2:0 | ||||
| Round of 16 | 08/05/2009 | Universidad de Chile | - | Cruzeiro | 1:2 | ||||
| Round of 16 | 14/05/2009 | Cruzeiro | - | Universidad de Chile | 1:0 | ||||
| Quarter-finals | 28/05/2009 | Cruzeiro | - | São Paulo FC | 2:1 | ||||
| Quarter-finals | 19/06/2009 | São Paulo FC | - | Cruzeiro | 0:2 |  |
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| Semi-finals | 25/06/2009 | Cruzeiro | - | Grêmio Porto Alegre | 3:1 | ||||
| Final | 09/07/2009 | Estudiantes | - | Cruzeiro | 0:0 | ||||
| Final | 16/07/2009 | Cruzeiro | - | Estudiantes | 1:2 | |
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