| 2. Round | 12/10/1999 | Pescara Calcio | - | AC Venezia | 0:0 | ||||
| 2. Round | 26/10/1999 | AC Venezia | - | Pescara Calcio | 1:0 |  |
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| Round of 16 | 30/11/1999 | AC Venezia | - | Udinese Calcio | 3:0 | ||||
| Round of 16 | 14/12/1999 | Udinese Calcio | - | AC Venezia | 2:0 |  |
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| Quarter-finals | 12/01/2000 | AC Venezia | - | ACF Fiorentina | 0:0 | ||||
| Quarter-finals | 25/01/2000 | ACF Fiorentina | - | AC Venezia | 1:1 | ||||
| Semi-finals | 15/02/2000 | AC Venezia | - | Lazio Roma | 2:2 |
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